單 醣 的 構 造
(Structure of Monosaccharides)




一 般 來 說 , 醣 分 子 都 有 一 個 由 碳 原 子 連 結 而 成 的 主 軸 。 差 不 多 每 一 個 碳 原 子 都 連 著 一 個 醇 ( -OH) 基 能 組 , 還 有 一 個 在 末 尾 的 醛 基 能 組 。 類 似 的 單 糖 如 葡 萄 糖 和 核 糖 等 。

如 不 帶 醇 基 的 碳 不 在 碳 骨 幹 的 末 端 , 則 它 會 帶 有 酮 基 能 組 , 如 果 糖 和 核 酮 糖 等 。 根 據 這 個 描 述 , 已 醣 的 結 構 就 可 以 如 下 圖 。

葡 萄 糖
果 醣
(一 個 醛 糖)
(一 個 酮 糖)


在 上 圖 中 , 葡 萄 糖 與 果 糖 有 相 同 的 分 子 式 : C6H12O6 , 但 它 們 的 結 構 式 卻 不 一 樣 , 所 以 它 們 是 互 為 立 體 異 構 物 stereoisomers

在 我 們 繪 畫 這 些 結 構 圖 時 , 我 們 必 須 很 清 楚 這 些 醇 基 的 方 向 。 因 為 把 這 些 醇 基 放 錯 了 方 向 , 它 就 變 成 表 達 不 同 的 糖 了 。 科 學 家 認 為 在 水 溶 液 中 , 這 些 醇 基 是 不 會 轉 移 方 向 的 。 以 下 圖 為 例 , 一 個 醇 基 的 轉 向 , 所 表 達 的 就 不 再 是 葡 萄 糖 , 而 變 成 甘 露 糖 (mannose) 了 。 這 葡 萄 糖 和 甘 露 糖 的 關 係 , 就 稱 為 差 向 異 構 體 (epimers)



上 圖 稱 為 它 們 的 直 鏈 式 。 一 般 假 設 當 它 們 不 是 溶 在 水 中 時 , 它 們 是 會 以 直 鏈 式 存 在 。 當 它 們 被 溶 在 水 中 , 它 們 會 轉 變 成 環 式 。 如 這 是 六 角 形 的 環 , 它 的 構 造 就 類 似 [口比] 喃 (pyran) 的 形 狀 。 這 樣 的 糖 就 稱 為 [口比] 喃 糖 (pyranose) 。 葡 萄 糖 以 這 種 六 角 形 的 形 式 存 在, 它 就 稱 為 葡 萄 [口比] 喃 糖 (glucopyranose) 。 這 轉 變 如 下 。

一 個 葡 萄 [口比] 喃 糖
形 成 葡 萄 [口比] 喃 糖








在 形 成 葡 萄 [口比] 喃 糖 時 , 第 五 個 碳 會 連 到 第 一 個 碳 原 子 的 醛 基 的 氧 原 子 上 , 成 為 六 角 形 的 構 造 。 然 後 第 五 個 碳 原 子 上 的 醇 基 就 會 轉 移 到 第 一 個 碳 去 。 如 這 個 醇 基 被 加 到 與 第 二 個 醇 基 相 同 的 方 向 , 這 構 造 就 稱 為 阿 爾 法 葡 萄 [口比] 喃 糖 (alpha glucopyranose) 。 不 然 的 話 , 就 稱 為 貝 他 葡 萄 [口比] 喃 糖 (beta glucopyranose) 。 阿 爾 法 葡 萄 [口比] 喃 糖 和 貝 他 葡 萄 [口比] 喃 糖 亦 互 為 差 向 異 構 體 。 在 水 溶 液 中 亦 不 可 以 互 相 轉 變 。

阿 爾 法 葡 萄 [口比] 喃 糖貝 他 葡 萄 [口比] 喃 糖


如 這 是 五 角 形 的 環 , 它 的 構 造 就 類 似 [口夫] 喃 (furan) 的 形 狀 。 這 樣 的 糖 就 稱 為 [口夫] 喃 糖 (furanose) 。 果 糖 以 這 種 五 角 形 的 形 式 存 在, 它 就 稱 為 果 糖 [口夫] 喃 糖 (fructofuranose)

一 個 果 糖 [口夫] 喃 糖

在 形 成 果 糖 [口夫] 喃 糖 時 , 第 五 個 碳 原 子 會 連 到 第 二 個 碳 原 子 上 酮 基 的 氧 原 子 上 , 成 為 五 角 形 的 構 造 。 然 後 第 五 個 碳 原 子 上 的 醇 基 就 會 轉 移 到 第 二 個 碳 原 子 去 。 如 這 個 醇 基 被 加 到 與 第 二 個 醇 基 相 同 的 方 向 , 這 構 造 就 稱 為 阿 爾 法 果 糖 [口夫] 喃 糖 (alpha glucopyranose) 。 不 然 的 話 , 就 稱 為 貝 他 果 糖 [口夫] 喃 糖 (beta glucopyranose)
阿 爾 法 果 糖 [口夫] 喃 糖貝 他 果 糖 [口夫] 喃 糖



(02.08.2009)